İslimiye Ovası, doğu yönündeki Alt Balkan ovalarının sonuncusudur; çünkü coğrafi olarak Sredna Gora olarak adlandırılan bölge, İslimiye'de güneye doğru kıvrılır. Morfolojik uzantıları, Bulgaristan topraklarında Bakadzhik Dağları, St. İliyski Tepeleri kolu, Manastır Tepeleri ve Sakar'dır. 19. yüzyılın ilk çeyreğine kadar İslimiye Ovası, Gül Vadisi'nin bir parçasıydı, ancak 1806-1812 ve 1828-1829 Rus-Türk Savaşları'nın ardından şehirden gelen göç dalgaları, gül yağı üretiminin azalmasına yol açtı. Şehrin doğusunda, devasa meyve kütleleri 21. yüzyılın ilk on yılında yenilenen Şeftali Vadisi yer alır.

İslimiye, başkent Sofya'ya 309 km, Filibe'ye 177 km, Varna'ya 211 km, Burgaz'a 113 km ve Yunanistan Cumhuriyeti ile Türkiye Cumhuriyeti sınırlarına 130 km uzaklıktadır. Pan-Avrupa Ulaştırma Koridoru 8'in güzergahının İslimiye'den geçmesi planlanmaktadır.

İslimiye'in konumu, bir kavşak noktasında olması nedeniyle avantajlıdır. Cumhuriyet Geçidi'ne ve Kuzey ve Güney Bulgaristan'ı birbirine bağlayan Petolachkata yol kavşağına yakındır, inşa edilen Trakya otoyoluna bağlantı 15 km güneydedir (Yambol yönüne doğru) ve Burgaz ile Sofya arasındaki ana yol, Burgaz limanını ve Burgaz Havaalanını ülkenin orta kesimine bağlar.

Şehir, geçiş karasal iklim kuşağında yer alır ve coğrafi olarak Balkanların İslimiye Ovası'nda bulunur. Belirgin dört mevsim iklimi vardır: Kışlar ılıman, yazlar nispeten sıcak ve sonbahar ilkbahardan daha uzundur. Kuzey Bulgaristan'da daha düşük sıcaklıklarda esen alçalan bora rüzgarı şehrin karakteristik özelliğidir .

İslimiye'den üç nehir akar: Asenovska (Asenovitsa veya Korucha olarak da bilinir), Manastirska Reka ve Novoselska Reka. Manastirska, Novoselska'nın bir koludur. Hepsi Tunca'ya ve oradan da Ege Denizine dökülür. İslimiye yakınlarından akan en büyük nehir Tunca'dır.