Bu olayların meydana geldiği zamanlarda Babaeski'de yaşayanların çoğu Slavlar ve biraz da Rum kökenli insanlardı. Rum kökenli Bizanslılar daha ziyade şehrin kule ve savunma duvarların istihkamlarının dışında ve çevre köylerde yaşıyorlardı. Roma ve Bizans eserleri bulunan kale harabeleri toprak altında ve bazı parçaları kasabanın Lüleburgaz yolu üzerinde müşahede edilmektedir.
İmparator Constantin 9. Monommakhos zamanında bir ayaklanma girişimi olmuş ve bu Edirne 'de oturup çevreyi iyi bilen Leon Tornikios tarafından yönetilmiştir. 1074 de Edirne'de ayaklanarak Tornikios'u imparator ilan eden asiler Bulgaraphygon (Babaeski) geçerek İstanbul'u Kuşatmışlardır. Tam düşmek üzere iken gelen yardımla son anda İstanbul'un kurtulması üzerine asiler 2-3 Ekim'de Lüleburgaz'a çekilmişlerdir. Taraftarları kaçan ve yalnız kalan Tornikios Babaeski'de sığındığı kilisede yakalanmış ve İstanbul'a götürülerek surlar önünde gözleri kör edilmiştir.
18 i bulan geçişlerin 16 sı Osmanlılarla ilgilidir. Bunlar arasında 1345 yılına rastlayan ve Aydın Beyi Umur Bey'in yirmi bin süvari ile Avrupa'ya geçerek Kantakuzen'e geniş yardımlarını gerçekleştiren sefer en dikkate değer olanlardan biridir. 1346-1347-1349-1353 yıllarında da Osmanlılar Bizans'a yardım amacıyla 4 defa Rumeli'ye geçmişlerdir. Daha önceki Avrupa'ya geçişler, önemli ve sürekli Fetihlere sebep olmadıkları için milli tarihçilerce ilk geçiş 1356 yılında Sultan Orhan'ın oğlu Şehzade Süleyman Paşanın Geçişidir.
Fetih planına göre şimdilik yalnız Edirne'nin fethi gerekiyordu. Osmanlı Kuvvetleri, imparator Kantakuzen'e birçok kez yardıma geldikleri zaman bu şehrin önemi askeri konumunu anlamışlardı. Bu bakımdan Edirne'nin geri tarafını güvence altında bulundurmak ve İstanbul yönünden yapılabilecek herhangi bir Bizans saldırısına engel olmak için daha önce fethedilip sonradan kaybedilmiş olan Çorlu'nun alınması zorunlu idi. Derhal harekâta başladı ve şehir hücum ile fethedildikten sonra surları yıkıldı. Daha sonra Çorlu'nun Kuzey-Batısındaki Başpiskoposluk merkezi olan Lüleburgaz da fethedilip surları yıktırıldı.
Sultan Murat Babaeski 'ye gelmesinden ve Edirne'nin fethinden bir sene evvel Hacı İlbey buralarda yurtluklar edinmiş Edirne'nin Fethi için hazırlıklar yapılmıştır. Buna göre Babaeski 'nin kalıcı ve sürekli fethi 1361 yılı olmalıdır. Nazif Karacam kitaplarında Babaeski 'nin fethi ile ilgili "İlçenin Türklerin eline geçmesi 1359 yılında 1. Murat zamanındadır. Osmanlı İmparatorluğuna katılması ile İsmi Balaban ağa tarafından Babay-ı Atik konmuştur." diyor.
Daha sonra eski önemini kaybederek Vize sancağına bağlı bir kaza merkezi olmuş ve 1879 tarihinde ve Rus harbini müteakip yapılan mülki teşkilat ile Babaeski Kırkkilise livasına yani şimdiki Kırklareli iline bağlanmış ve ondan sonra da böyle kalmıştır. Babaeski fethe edilmesinden 1828 Rus harbine kadar istila yüzü görmedi.
Evliya Celebi Seyahatnamesinde Babaeski'yi şöyle anlatır:( 1651 yılında Edirne yönünden yanında Abaza Melek Ahmet Paşa ile birlikte geçmiştir.)
Bu Çoban Deli Kasım Ağa bu köprü yerinde koyun güderken Cenab-ı hak kendisine Müslümanlığı nasip edip zamanla Dergah-ı ali yeniçeri ocağında kul kethüdası olur. Sonra Sultan Dördüncü Murat Han tarafından hapis olunca, "Ahdım olsun, bu girdaptan kurtulursam koyun güttüğüm yere bir köprü yaptırayım "der. Kurtulduktan sonra da ahdini yerine getirip Dört yüz Rum Kesesi sarf ederek, bu büyük köprüyü yaptırmıştır. Amma doğrusu binde bir görünen cinsten büyük bir köprü olup, tumturaklı kemeri sanki Samanyolu gibidir.
Sımahi'nin yazdığı tarih:
Cenab-ı Hazret-i Sultan Murad-ı Cemazamet Muradı üzre ide sayesin Huda memdud Sımahi canıma hatiften irdi bu tarih Ola bu cisr karin-i kabul-i Rabb-i vedud.
Sene 1034 Sarı Saltuk Baba Ziyareti:
Sarı Saltuk Babanın bir ziyaret yeri de burada vardır. Rumeliye nasıl ayak basıldığı ve diğer halleri daha önce anlatılmıştı.
Şeyh Mahmud Şühudi:
Yine Babaeskilidir. Maddi ve manevi ilimlerle meşhur, güzel yazı yazmakta da alim idi. Sarı Saltuk Babanın tekkesinde gömülüdür. Bu tekke gerçi Bektaşi tekkesidir amma, dervişleri azdır. Vâkıfları haris kimselerin eline geçmiştir.
Şehrin batı tarafında bahçeler kenarında Edirne yolu üzerinde Baba sultan Türbesi:
1828-29 Osmanlı - Rus savaşında istilaya uğrayan Babaeski Çorlu yakınlarına kadar ilerleyen Rus kuvvetleri ile 2. Mahmut antlaşma yapmak istiyordu. 14 eylül 1829 da Edirne'de Osmanlılar ağır bir antlaşmaya imza attılar. 1877-1878 Plevne Savaşı sonrası Trakya'da ve Kıklareli'de büyük göçler oldu. 1877 den 1912 ye kadar Kırklareli savaş yüzü görmedi.
Dört Balkan devleti (Yunanistan ,Bulgaristan, Sırbistan ve Karadağ) kendi aralarında anlaşarak Trakya'yı pay etmeyi kararlaştırdılar. Ve 18 ekim 1912 tarihinde Osmanlı Devleti ile savaşmaya başladılar. Bu savaş halkın belleğinde Balkan Harbi olarak kalmıştır. Savaş sırasında Trakya Çatalca'ya kadar işgal edildi. Savaşa son vermek için 16 Aralık 1913'de Londra konferansı yapıldı. Ancak bir anlaşma sağlanamadı. Balkan harbi 30 mayıs 1913'de ikinci Londra konferansında anlaşma ile yeni yön kazandı.
Ancak işgal kuvvetleri aralarındaki işgal ettikleri toprakları paylaşmada arlarında anlaşmazlık çıkması üzerine 29 haziran 1913 yılında 2.Balkan harbi başladı. Bu fırsattan faydalanan Osmanlı Devleti de savaşa girdi. Edirne teslim alındı.
1914 yılı ocak ayı sonlarına doğru Harbi Umumi veya Seferberlik deyimi ile ifade edilen Birinci Dünya Savaşı çıktı. Yenilgi ile sonuçlanan savaşı, Mondros ateşkes antlaşması ile 30 ekim 1918 tarihinde sonuçlandırdık ancak bu antlaşma sonrası Anadolu işgal edilmeye başlandı.