Tarihçesi
İlçe merkezi tarihte Pavlı (Pavli-Pavlu) köyü olarak anılmaktadır. Pavli Hellence bir isimdir. "Bitme, sona erme, dinlenme, huzur" anlamına gelmektedir ki Pehlivanköy tarihte muhtemelen bir Menzil Merkezi, bir hareket noktası idi.
Pavli son dönem Rum ve Bulgar dilinde böyle ifade edilmiştir. İsmin aslı Pavula dır. Hıristiyan azizlerinden Saitn Pavulos' un isminden gelmektedir. Bu yönüyle de Pehlivanköy Roma ve Bizans dönemlerinde Hıristiyan merkezi idi. Pehlivanköy Paule (Paulos) adını Bizans İmparatoru III. Mikail' in 850 yılında buraya Güneydoğuda yapılan bir savaşta Arapları destekleyen Palivkain aşiretini yerleştirmesinden sonra almıştır. Belki Pavlikain Aşireti Aziz Saint Paulos' un müritleriydi. Ancak buraları şimdilik karanlıktadır. Fakat İlçe adının Pavlikainlerden geldiği kesindir. Bunlar dinlerini eski saflığına çevirmeyi hedeflemiş, 8-9 yüzyılda yaşamış 1660 yılında Katolikliği kabul etmiş bir tarikatın mensuplarıydı.
Pehlivanköy'ün ilk sakinlerinin şimdilik Traklar olduğu bilgisi mevcuttur. Traklar bu bölgede M.Ö. 700 yıllarında görülmüşlerdir. Ancak yaşamları sonraki yüzyıllara kadar boylar, gruplar halinde, zaman zaman küçük devletçikler şeklinde devam etmiştir. Trak Boy ve Grupları genellikle Ergene kıyılarında yaşamışlar, buralarda kültür izleri bırakmışlardır. Ancak Trak kökenli Odrisler Pehlivanköy Köyü de sınırları içerisine dahil etmişlerdir. M.Ö. 335-339 yıllarından sonra bölge Makedonların egemenliği altına girmiştir. Bir aralık Pehlivanköy Trakya Strapı Lizimokosun yönetiminde kalmıştır. Daha sonraki yıllarda da, o zaman Trakya'ya egemene olan ve Gelibolu'da bulunan "Trakya Devleti" ne bağlanmıştır.
Makedonya Kralı İskender'in ölümünden sonra Trakya Birliğini koruyamamış, komutanları arasında iktidar mücadelelerine sahne olmuştur. Ayrıca gerek Anadolu'dan gerekse IV. yüzyıldan itibaren Balkanlardan gelen bir takım kavimlerin istilasına uğramıştır. Nitekim M.Ö. 200 yılında Trakya'da Asya Trakları olan Bitinyalıların izleri görülmüştür. Pehlivanköy bölgesi bu etkinin dışında değildi. Bu dönem yüzyılı aşkın sürdü.
Pehlivanköy M.S. 46 yılında Roma toprakları içinde yer aldı. Bu yıllarda Trakya Roma Devletinin önemli Eyaletinden biriydi. Fakat Balkanlardan gelen barbar kavimler Trakya'yı rahat bırakmadılar. Bunlarla Trakya'dan Bizans'a kadar giden istilacılardandı. Pehlivanköy Hun işgali altında da kaldı. Balkanlardan gelenler arasında Gotlar vardı. Daha sonraki yüzyıllarında Pehlivanköy Bölgesinde Bulgarlar görüldü. X. Yüzyılda Trakya'nın bir bölümü Bulgarların egemenliği altına girdi. Pehlivanköy bölgesi Bulgarların eline geçen yerleşim merkezlerinden biriydi. 1363 yılında Hacı İlbey ve Evrenus Paşa bu bölgeyi Bizanslılardan aldıklarında burada Bulgarlar yaşıyordu. Bunlar 10. yüzyılda bölgeye yerleşmiş Bulgarlardan Trakya'da kalanlar idiler. Slav kökenli olmaları nedeniyle 1912-1933 yılında Balkan savaşından sonra gerçekleştirilen anlaşma ile Bulgaristan'a gittiler. Bulgaristan'dan gelen Türk toplulukları da buralara yerleştirildiler.
Pehlivanköy 1829 yılında Ruslarla yapılan savaştan da önemli ölçüde etkilendi. Gerçi Ruslar Edirne'den daha ileri gitmediler ama, bir takım Rus Birlikleri Trakya'yı işgal etmiş gibi bir hareketle Lüleburgaz'a gelerek halkın huzurunu bozmuşlardır.
Pehlivanköy 1877-1878 yılında halkın "93 Harbi" dediği Osmanlı-Rus savaşında bir yıla yakın işgal altında kaldı. 1878'de yapılan Ayastefonos (Yeşilköy) anlaşması ile Kırklareli'ne bağlı olarak Bulgaristan Prensliğine bırakıldı. Fakat daha sonra (1878)'de yapılan Berlin Kongresinde imzalanan anlaşma ile tekrar Osmanlı topraklarına dahil edildi. Tabi bu bir yıllık işgal döneminde Pehlivanköy, Trakya'nın diğer yerleşim yerleri gibi maddi ve manevi zarar gördü, savaşın işgalin acılarını yaşadı.
Pehlivanköy 1912-1913 Balkan harbi bozgunu sırasında da işgal gördü. Bu işgal de bir yıl sürdü. Mustafa Kemal ve Enver Paşa Komutasındaki birlikler tarafından Bulgarlardan geri alındı.
Balkan savaşının derin izleri ve yaraları sarılmadan Pehlivanköy bu kez 1920 Temmuz'unda Yunanlılar tarafından işgal edildi. İki yıl Yunan işgali yaşadı. Bu işgal döneminde Trakya'daki silahlı Türk Müfrezeleri Pehlivanköy bölgesinde büyük mücadele verdiler.