Hayrabolu, Trakya'nın en eski kasabalarından biridir. Eski adı Chariupolis (Rüzgarlı şehir) , bugünkü adının ise fetih sırasında ölen kale komutanı Hanripol'dan ya da "fethin hayrı boldur." deyiminden geldiği ileri sürülmektedir.

Trakların yerleşim alanlarından biri olduğuna dair belirgin bazı işretlerin bulunduğu İncirlik yurt yeri Hayrabolu'ya 9,Kabahöyük köyüne 2 km uzaklıktadır.

İlçe,tarih çağları boyunca Makedonyalıların, Hun, Avar, Peçenek, Bulgar gibi Türk boylarının akınlarına ve Roma Bizans imparatorluklarının idaresinde bulunmuştur.

Hayrabolu Türkler tarafından 1357 yılında fethedilmişse de bir süre sonra elden çıkmıştır. Hayrabolu 1368 yılında Sultan Murat tarafından son kez ve kesin olarak Bizansın elinden alınmıştır. Bu tarihten sonra Hayrabolu'ya Anadolu'nun muhtelif yerlerinden, bilhassa da Karasi, Sivas, Kayseri ve Ermenek'ten Türkler getirilip yerleştirilmiştir.

Türklerin Trakya'yı almalarını sağlayan kuvvetlerin başında Yörükler gelir. Birçok tarihi kayıtlarda Yörüklarin Sultan Orhan devrinden başlayıp (1324-1362) Fatih Sultan Mehmet'e kadar geçen zamandan süre gelen akınlarıyla, Trakya bölgesinin tamamıyla birlikte Hayrabolu'nun da Türkleştirildiği görülmektedir.

Yörüklerin en büyük beyleri Tekirdağ, Hayrabolu ve Çorlu'da otururdu. Bir ara Tekirdağ'da Yörük ocaklarının 419'a kadar ulaştığı tarihi kayıtlarda vardır. Osmanlılar döneminde Hayrabolu'ya çok sayıda Türk boyları gelip yerleşmişlerdir. Bu nedenle de bir çok yerleşim birimi ve köylerin adı ,bu boylardan gelmektedir.

Hayrabolu'ya Anadolu'dan gelen şeyhler ve ahiler de bulunuyordu. (Sarban Ahmet, Balıklı Baba, Üveysi Baba, Gül Baba...) Sarban Ahmet, Irak seferine giderken ilk Türk tarikatı olan Melami Tarikatı liderlerinden ve kurucularından Pir Ali Sultan ile Konya'da tanışıp ondan etkilendi. 1535 yılında Kanuni Sultan Süleyman fermanı ile Hayrabolu'da dergahını açmıştır. Dergah 1888 yılında Abdülhamit'in talimatı ile bir de harem dairesi yaptırılarak tekrar açıldı.

Hayrabolu 1829 ve 1878'de Rus,1912'de de Bulgar işgaline uğramıştır. 1. Dünya savaşından sonra önce müttefiklerin sonra da Yunanlılar'ın işgaline maruz kalmış ve 14 Kasım 1922'de düşman işgalinden kurtarılmıştır.