Havsa ilçesi Romalılar tarafından kurulmuştur. İlçenin Romalılar zamanındaki adı "Niki" idi. Roma İmparatorluğu ikiye ayrıldıktan sonra Bizanslıların elinde kalmıştır.

1356 yılında Rumeliye geçen Türkler burayı I.Murat vasıtasıyla Türk topraklarına katmıştır ve ilçeye "Hosa" adını vermişlerdir.
Edirne, Osmanlı Devletinin Hükümet merkezi olduktan sonra Hosa'da bulunan Rumlar, Padişah I.Murat'ın ikamet ve din serbestisi ile ilgili fermanlarına aldırmadan burayı terk ederek İstanbul ve Selanik taraflarına göç etmişlerdir. Fetihten sonra Anadolu'dan getirilen göçmenlerle kasabanın Türkleştirilmesi sağlanmış, Sokullu Mehmet Paşanın buraya önem vermesiyle gelişmiştir. Bugün Hacı İsa, Hacı Gazi ve Helvacı Baba mahalleleri o dönemde getirilen göçmen ailelerin isimlerini taşımaktadır.

Tarihi eserler halen 1577 yılında Sokullu Mehmet Paşa tarafından oğlu Kazım Paşa adına Mimar Sinan'a yaptırılan Sokullu Camii, Fukaraya Bektaşilerinden olduğu söylenen Kurt Bey anıtı, sadece kemeri kalan kervansaray, Harap vaziyetteki Sokullu Hamamı ve bugün de kullanılmakta olup bütün tesisleri Mimar Sinan tarafından yapılan çeşmedir. Tarihi eserlerden Hafsa Hatun ve Abdülselam Camiindeki hiç bir iz kalmamıştır. Padişah II. Beyazıt'ın hanımlarından Hafize Sultan ilçeye yerleştikten sonra ilçeye bir müddet "Hafse" denilmiş, daha sonra bu iki ismin karışımından Havsa ismi doğmuştur.